Com um passado a par da História de Portugal, a vila de Trancoso, protegida por muralhas, ainda preserva o ambiente medieval.

Entrar na vila impressiona pelas grandes muralhas onde se abre a antiga Porta d’El Rei. No interior, a cor da pedra predomina no centro histórico e nos principais monumentos de Trancoso, o pelourinho, o castelo e a Igreja de São Pedro. A porta medieval é uma homenagem ao rei D. Dinis, que se casou em Trancoso com Isabel de Aragão, em 1282. Ofereceu a vila à rainha em dote e instituiu uma feira franca, que está na origem da grande Feira que se realiza todos os anos a partir de 15 de Agosto.

Desafiamo-lo a descobrir as casas onde viveram os judeus que aqui se estabeleceram no séc.XV. Identificam-se pelas duas portas, uma mais larga para o comércio a que se dedicavam e outra mais estreita para uso doméstico. A Casa do Gato Negro (no Largo Luís de Albuquerque), a antiga sinagoga e residência do rabino, é uma das mais emblemáticas.

Um dos judeus mais conhecidos de Trancoso foi o misterioso Bandarra (1500-45), um sapateiro poeta que profetizou o futuro de Portugal e serviu de inspiração a muitos escritores, entre os quais se encontra Fernando Pessoa.